Денешните претседателски избори ќе бидат седми од независноста на државата. На претседателската фотелја досега седнаа петмина претседатели. Првиот претседател Киро Глигоров и Ѓорге Иванов претседателската функција ја вршеа во два мандата, а по еден мандат имаа Борис Трајковски и Бранко Црвенковски, како и Стево Пендаровски, кој повторно се кандидира за шеф на државата.
Првиот мандат на претседателот Киро Глигоров беше даден врз основа на избор од страна на Собранието на Република Македонија, согласно тогашните уставни решенија, а неговите наследници без бирани на непосредни избори.
Првите претседателски избори во Република Македонија се одржани на 16 октомври 1994 година, истовремено со парламентарните избори. На изборите учествуваа двајца кандидати, а победи во првиот круг Киро Глигоров со освоени 715.087 гласови односно 78,4 проценти, како кандидат на коалицијата предводена од СДСМ. Неговиот противкандидат Љубиша Георгиевски поддржан од ВМРО-ДПМНЕ освои 197.109 гласови, односно 21,6 проценти.
Вторите претседателски избори во независна Република Македонија се одржаа во 1999 година. Дотогашниот претседател Киро Глигоров не се кандидираше на овие избори, а победи Борис Трајковски, кандидат на ВМРО-ДПМНЕ. Во првиот круг учествуваа кандидатите – Муарем Неџипи, Васил Тупурковски, Мухамед Халили, Тито Петковски, Стојан Андов и Борис Трајковски. Во вториот круг победи Борис Трајковски со 582.808 гласови, а Тито Петковски освои 513.614 гласови, или 52,40 проценти наспроти 46,18 проценти.
Третите претседателски избори во 2004 година се одржаа предвреме поради смртта на претседателот Борис Трајковски. Првиот круг се одржа на 14 април 2004 година, а вториот на 28 април 2004 година. На изборите учествуваа четворица кандидати – Бранко Црвенковски поддржан од СДСМ, Сашко Кедев од ВМРО-ДПМНЕ, Гзим Острени од ДУИ, Зуди Џелили од ДПА. На овие избори победи Бранко Црвенковски со освоени 550.317 гласови или 62,6 отсто, наспроти Сашко Кедев со 329.179 гласови или 37,4 проценти.
Четвртите претседателски избори се одржаа на 22 март и на 5 април 2009, во исто време со изборите за локална самоуправа. На изборите учествува седум кандидати – Ѓорѓе Иванов поддржан од ВМРО-ДПМНЕ, Љубомир Фрчкоски од СДСМ, Имер Селмани од Нова Демократија, Љубе Бошкоски како независен кандидат, Агрон Буџаку од ДУИ, Нано Ружин од ЛДП и Мируше Хоџа од ДПА. На овие претседателски избори победи Ѓорѓе Иванов со 453.616 гласови или 63,14 проценти.
Петтите претседателски избори беа редовни, а се одржаа на 13 април и 27 април 2014 година. Истовремено со вториот круг на претседателските избори беа одржани и предвремени парламентарни избори. Вториот круг беше на 27 април 2014 година. Во него се пласираа кандидатите Ѓорѓе Иванов и Стево Пендаровски. На овие петти претседателски избори победи кандидатот на ВМРО-ДПМНЕ Ѓорѓе Иванов со освоени 534.910 гласови наспроти кандидатот на СДСМ Стево Пендаровски со 398.077 гласови. На овие претседателски избори освен Пендаровски и Иванов, учествуваа и Зоран Попоски поддржан од ГРОМ и Илјаз Халими од ДПА.
Шестите претседателски избори се одржаа на 21 април и 5 мај 2019 година, на кои победи Стево Пендаровски со освоени 435.656 гласови или 53.59 проценти. Ова беа првите избори по стапување во сила на Преспанскиот договор со кој беше решен спорот за името со Грција и земјата го доби името Република Северна Македонија. На овие претседателски избори, покрај Стево Пендаровски, учествуваа и Гордана Силјановска Давкова од ВМРО-ДПМНЕ и Блерим Река поддржан од Алијансата за Албанците и Движењето БЕСА.
На првиот круг од седмите претседателските избори што се одржува денеска граѓаните можат да изберат меѓу седумте кандидати Стево Пендаровски, Гордана Силјановска Давкова, Стевчо Јакимовски, Бујар Османи, Билјана Ванковска, Арбен Таравари и Максим Димитревски. Во првиот круг победник може да биде кандидат кој освоил мнозинство гласови од вкупниот број избирачи, односно 907.159 гласови.
